W grudniu 1961 roku, po miesiącu treningu na wieży, Jimi ma okazję sprawdzić swoje umiejętności, skacząc już z samolotu. Charles Cross opierając się na jednym z wywiadów Jimiego Hendrixa w New Musical Express podaje, że nie zapamiętał on pierwszego skoku. Jak jednak wynika z opublikowanej dopiero w 2013 roku książki "Starting at Zero", będącej czymś w rodzaju autobiografii, Jimi tak to wydarzenie opisał - Pierwszy  skok to był prawdziwy odlot. Jest tak samo jak w samolocie, tylko że byli tam tacy, którzy jeszcze ani razu nie lecieli samolotem. Niektórzy wymiotowali do wiadra, do wielkiego pojemnika na śmieci, który stał na środku kabiny. Było super! A potem samolot wrrrrrrrrr! Warkotał i dygotał, a wszędzie latały jakieś nity. I człowiek sobie myśli: Co ja tutaj robię?. Przez chwilę przemknęło mi przez myśl: 'A może lepiej się wycofać?', ale znikła tak szybko jak się pojawiła, zaś w jej miejsce niemal równocześnie płacz i śmiech, chociaż cały czas tkwi ta myśl 'Co ja tu robię?' W drzwiach samolotu sierżant rzuca 'Ruszać się!' Stajesz w drzwiach i nagle – zziuut! I fruuu!. Przez ułamek sekundy błysnęło mi w głowie: ‘Zwariowałeś!’ Fizycznie miałem wrażenie, jakbym padał na wznak, zupełnie jak we śnie. Jesteś tak, jakbyś tracił przytomność, jakbyś chciał płakać i jakbyś chciał się śmiać.  Ogarnia cię wielka cisza. I słyszysz tylko wiatr – szszszszszsz – o tak. Na całym świecie nie ma większej samotności… Spoglądasz w górę i dziękujesz Bogu, że nad tobą rozkwitła czasza spadochronu... Komentując to, Jimi dodał - To najlepsza rzecz w całej mojej służbie wojskowej – skoki na spadochronie. Zaliczyłem około 25. Jeszcze nigdy przedtem nie robiłem nic tak emocjonującego... Trzeba dodać, że Jimi Hendrix zapamiętuje te chwile na całe życie, potem, w 1967 roku powie - To najbardziej samotne uczucie na świecie. Za każdym razem jak skaczesz, boisz się, czy spadochron się otworzy. Słyszysz świst powietrza i pragniesz, aby za chwilę twoje ciało wyhamowało i aby nad tobą pojawił się piękny, biały grzyb. To jest ta chwila, gdy zaczynasz mówić do siebie... To co wtedy słyszy i swoje uczucia Jimi będzie się starał opisać dźwiękami, jakie wydobędzie z gitary, zatem między treningami bierze instrument i idzie do jednej z kantyn, gdzie stoi sprzęt muzyczny i wzmacniacze. Ćwiczy sporo, doskonaląc grę na gitarze i wzbudzając przez jakiś czas podziw innych żołnierzy.