W pierwszych chłodnych jeszcze miesiącach 1966 roku Jimi każdą ze swoich nóg tkwi w innym świecie, innym stylu życia. Jego pierwszym domem nadal pozostają krzykliwe i nędzne okolice Times Square za wielkim kinami, wąskimi, obskurnymi barami i tanimi hotelami, w których nie zadawano żadnych pytań, a nocleg kosztuje niewiele. Niestety trzeba za niego płacić. Jimi nadal ma ogromne problemy z pieniędzmi, więc nosi go z kąta w kąt po hałaśliwych, brudnych ulicach Harlemu, chociaż zaczyna już szukać innego, drugiego miejsca. ...Zaczynałem rozumieć, że gitara elektryczna potrafi stworzyć nowy świat, bo na całym świecie nic nie ma takiego brzmienia - opowiadał - Miałem głowę pełną pomysłów i dźwięków, ale żeby to wszystko zrealizować, potrzeba ludzi, a o właściwych ludzi było trudno. Mieszkałem w Harlemie, gdzie miałem kilku znajomych. Powiedziałem im: ‘Jedźmy do Greenwich Village i spróbujmy się gdzieś załapać’...          

            Jego znajomi muzycy nie mają jednak ochoty opuścić swojego "zapyziałego" światka Harlemu, więc Hendrix musi decyzję podjąć sam. Kiedy jest już gotowy do grania w sąsiedniej dzielnicy, nazywającej się Greenwich Village, decyduje się robić to samo, co Muddy Waters w Chicago, na Maxwell Street - staje na ulicy i grając na gitarze improwizuje, otrzymując od przechodzących ludzi drobne datki, czasem nawet słowa zachęty. Opowiadała o tym osoba, która okaże się w tym jego etapie nowojorskiego życiu bardzo ważna, Linda Keith – Jimi zaczął grać na ulicy w Greenwich Village. Podobało mu się. Paul Caruso grał na harmonijce, ja śpiewałam, myślę, że było to straszne. Było to trio, w którym byłam wokalistką. Namawiałam go, żeby śpiewał, ale on nie chciał. Więc musiałam ja to robić. Myślę jednak, że w końcu mój śpiew nie za bardzo mu odpowiadał, no i w końcu powiedział; 'Dobra, ja to zrobię'. On naprawdę uważał, że nie potrafi śpiewać...