Jak twierdzą biografowie Hendrixa, wiosną 1966 roku, jego układ z Faye Pridgon już się rozpadł, choć nadal pozostają przyjaciółmi. Jimi mieszka z kolejną partnerką - Reginą Jackson. Diane Carpenter, bo tak się naprawdę nazywa, miała dwanaście lat, kiedy po raz pierwszy uciekła z domu w Minneapolis, ale po jakimś czasie do niego wróciła. Jednak rok później wybrała się do Nowego Jorku i tu już została. Jimi i Diana spotykają się na początku kwietnia około pierwszej po południu, w barze Ham & Eggs na rogu 53rd Street i Broadway'u. Jimi siedzi nad szklanką wody i w pewnej chwili zwraca uwagę na siedzącą obok młodą, atrakcyjną dziewczynę o jasnej karnacji. Śle jej wówczas swój zabójczy uśmiech. ...Ten chudy facet miał najpiękniejsze w świecie oczy  - wspominała Diane.

            Jest nowa w tej części Manhattanu, ma zaledwie szesnaście lat. Miała lat pięć, gdy po raz pierwszy molestował ją wujek. A teraz pracuje na ulicy. Jej twarz kogoś Jimiemu przypomina - Powiedział, że wyglądam jak jego matka. Kiedy go pierwszy raz spotkałam, od razu wiedziałam, że w jego życiu jest ogromna pustka - potrzebował matczynej miłości... Po Rosie Lee Brooks to kolejna dziewczyna, która fizycznie przypomina mu matkę, a może po prostu stosuje ten sam "patent", aby "poderwać" kolejną partnerkę? Pamiętajmy, że Jimi mieszka wówczas w California Hotel, na parę dni Diane wprowadza się do niego, ale wkrótce oboje przenoszą się do hotelu Lexington, także w pobliżu Times Square. Nowa partnerka opowiada Jimiemu o sobie, on jej się także zwierza - Nie przypominam sobie, czy był to oficer policji, czy jakiś terapeuta dla młodzieży, lecz to był ktoś do kogo Jimi miał zaufanie, a on gdy był nastolatkiem, molestował go. Mówił, że nikomu wcześniej o tym nie powiedział, że się bał, aż do teraz... Carpenter opowie później, że ich związek trwać będzie do sierpnia 1966 roku i, że Jimi grając z Curtisem Knightem co tydzień otrzymywał gaże w wysokości 120 dolarów, dzięki czemu mógł opłacić pokój w hotelu, a ona nie musiała pracować. Niestety, chyba to jednak nieprawda. Są bowiem ze sobą przez znacznie krótszy czas, a Jimi w przeciwieństwie do niej, pracuje wtedy nieregularnie.  No i ich sytuacja nie jest wcale taka różowa, jak sama Diane później przyzna - Nie zawsze wiedzieliśmy, czy będziemy mieli gdzie nocować. Powiedziałam więc Jimiemu: 'Masz ojca, Dlaczego nie chcesz do niego zadzwonić i powiedzieć jak jest?' Jimi odpowiadał 'Nie'. Nie chciał, żeby ojciec wiedział, co się dzieje w Nowym Jorku. Chciał, aby ojciec był z niego dumny... Chociaż Jimiemu na początku podoba się, że kolejna kobieta go utrzymuje, a wielu uważało wręcz, iż on jest jej alfonsem, to po jakimś czasie zaczyna ją błagać, aby nie szła na ulicę. Ona jednak nadal to robi, wiedząc, że nie mają pieniędzy. Raz ją nawet uprowadzono, wraca więc do hotelu po jakimś czasie, mając na sobie skradziony kostium i buty. Jest początek maja, ona już wie, że jest w ciąży. Jimi się wścieka, i ją bije, krzycząc - Kiedy ci coś każę, to masz mnie słuchać! Jak będziesz taka uparta, to zobaczysz. Pokażę ci, gdzie raki zimują!'... Diane była wtedy przerażona, a on później przyzna, że - Wpędzała go w kłopoty...

            Nie zarabia on, nie zarabia i ona, dochodzi do tego, że zaczynają kraść w sklepach. Któregoś razu zauważa to sprzedawca i wyskakuje zza lady z kijem bejsbolowym. Udaje się im uciec, ale wtedy Jimi ostatecznie postanawia - Muszę z tym skończyć. Nie chcę zdechnąć jak pies... W maju 1966 roku Diane aresztowano po raz trzeci na ulicy. Sędzia widząc, że jest nieletnia ostrzega, że gdy powróci na ulicę i zostanie ponownie złapana, wyśle ją na trzy lata do zakładu karnego Westville, w Indianie. ...Była niedożywiona, w ciąży i martwiła się o zdrowie nienarodzonego dziecka - tłumaczył Charles Cross. Prawdopodobnie to więc spowodowało, że Diane pakuje bagaże i wraca do domu do Minneapolis. Zostawia Jimiego bez pożegnania i chyba, jak przypuszcza Sreven Roby, nie zdążyła mu powiedzieć, że jest z nim w ciąży.

                Ich córka Tamika Laurice James przyjdzie na świat 11 lutego 1967 roku, gdy Hendrix będzie odnosić sukcesy w Anglii. Kiedy Jimi stanie się sławny, Diane wystąpi do sądu o uznanie jego ojcostwa, lecz bez rezultatu - Bo powiedziałam mu, że ona jest czarna...