Rok 1965 okaże się jednak również przełomowy, bo choć wtedy nie zdaje sobie z tego sprawy, poznaje kilka osób, które będą miały ogromny wpływ na jego przyszłość, życie i artystyczną karierę - Juggy Murray, Curtis Knight, Ed Chalpin i Devon Wilson.

            Po rozstaniu z Little Richardem, w drugiej połowie lipca 1965 Hendrix znajduje pracę w A-1 Sound Studios, u autora piosenek Alexandra Randolpha, znanego w branży pod pseudonimem "Mr. Wiggles". Razem z nim i z zespołem "The Upsetters", nagrywa cztery utwory firmowane przez grupę "Mr. Wiggles & The Wigglin' Men": "Wash My Back" i "Home Boy" wydane na singlu w 1966 przez Golden Triangle (100) oraz "Fat Back" (dwie wersje wokalna i instrumentalna) (wydany zostanie w 1966 – Parkway Rec. P-104-A/B), ⁶ a także "K.P." i "Cabbage Greens" (Sound Of Soul 105) - skomponowane przez saksofonistę Grady'ego Gainesa, którego Jimi poznał na trasie z Samem Cooke'em i Jackiem Wilsonem. Te dwa ostatnie były utworami instrumentalnymi z solówkami Hendrixa, wzbogaconymi zniekształceniami gitary, które zaczynało być modne wśród muzyków. Na gitarze rytmicznej grał Melvin Sparks, uczestniczyli ponadto muzycy z "The World Famous Upsetters", czyli zespołu akompaniującego Little Richardowi (bez jego udziału). ...Na gitarze grał jak szatan, ale co do scenicznych zasad, które narzucał Little Richard było inaczej - wspominał Wiggles, który doskonale znał Richarda, rozumiał więc frustrację Hendrixa - Tak jak on chciał mieć owiązaną na głowie bandanę, wypić małego drinka, trzymać na scenie zapalonego papierosa, a Richard na to się nie godził. I nijak nie można było Jimiego przekonać. Chciał być gwiazdą. Kiedyś pomagałem mu robić zakupy. Interesowały go wygniecione aksamitne koszule, śmiesznie kapelusze - zaczął się wtedy tak ubierać... Żaden z singli nie zdobył popularności, jedynie "Wash My Back" pojawił się w programie muzycznym radia WLAC w Nashville.