Jako Maurice James Hendrix grał i nagrywał z Little Richardem w 1965 roku od stycznia do lipca, z przerwami na pracę z Turnerami i młodą wokalistką R&B Rosą Lee Brooks. W końcu, zmęczony ciągłymi wyjazdami i tym, że w każdym niemal miejscu w USA ma kłopoty z powodu swojej fryzury, Jimi Hendrix postanawia osiąść w Nowym Jorku. I tu spotyka Curtisa Knighta, który proponuje mu angaż w swoim zespole “The Squires”. Jimi zgadza się i kolejno grać będzie z Curtisem Knightem, "Joey Dee & The Starlighters", grupą "Carl Holmes & The Commanders". W tym też czasie Jimi podpisze trzyletni kontrakt zobowiązujący go do nagrywania płyt z Curtisem Knightem (jego menedżerem i producentem zostaje Ed Chalpin, o którym będzie mowa później. Kontrakt niemile odbije się na karierze Hendrixa, który opowiadał później - Próbowałem ukształtować swój styl, ale ludzie, z którymi wtedy pracowałem, a byli to: Little Richard, Wilson Pickett i „The Isley Brothers”, to nie interesowało. Musiałem tylko stać w głębi estrady. Jednak przez cały czas zastanawiałem się nad tym, co chciałbym robić. Kiepskie zarobki, otaczający mnie źli ludzie, życie zawsze na krawędzi - takie były te stare dni. W mojej głowie kłębiło się mnóstwo pomysłów i melodii, a musiałem grać muzykę innych ludzi, muzykę, która naprawdę sprawiała mi ból. Za te głodowe stawki dłużej już nie szło żyć, dołączyłem więc do jednego zespołu, który grał w knajpach do tańca. Szybko jednak przekonałem się, że muzyka z list przebojów może i jest dobra, ale nie dla mnie. Zjechałem Stany wzdłuż i wszerz, z różnymi grupami. Boże, nawet nie pamiętam wszystkich nazw. Zmieniałem zespoły jak rękawiczki! Grałem w Top 40 R&B Soul Hit Parade Package, gdzie nosiło się lakierki i ułożone fryzury. Ale kiedy przymierasz głodem na trasie, zagrasz prawie wszystko. Podgrywanie w „In The Midnight Hour” potwornie mnie wykończyło. Nie usłyszałem żadnego gitarzysty, który robiłby coś nowego i nudziłem się śmiertelnie. Nauczyłem się, jak nie powinna wyglądać grupa R&B. Cały kłopot polegał na tym, że bardzo wielu liderów nie chciało nikomu płacić. Słabe zarobki, nędzne życie i ciągłe zniewagi – tak to wtedy wyglądało... Jerry Hopkins uzupełniał - Nie wszyscy z jego pracodawców przypominali Little Richarda. Niektórzy pozwalali mu wystąpić w pierwszej części programu i pokazać garść sztuczek podpatrzonych u starych bluesmanów…