Na przełomie stycznia i lutego 1964 Hendrix idzie do tego sławnego, zarazem niebezpiecznego dla debiutantów teatru Apollo. Najpierw obserwuje występy czarnych wykonawców: grupy „Martha & The Vandellas”, Maxine Brown, Kinga Curtisa, a także komika Flipa Wilsona, który wówczas prowadzi konkursy dla amatorów. W następną środę godzinę przed północą, Jimi sam decyduje się na start. Billy Mitchell, który był później dyrektorem w teatrze Apollo opowiadał - Przyszedł i z naszym zespołem Reubena Philipsa, zagrał jeden z utworów R&B. Publiczności spodobał się, a on świetnie to zrobił... Zdobył pierwsze miejsce, wrócił tu ponownie za tydzień i znowu zagrał (prawdopodobnie dwa utwory). Nie zapamiętał co w Apollo zagrał, ale zapamiętał nagrodę – 25 dolarów i tak to wspominał – Byłem przerażony, ale spodobałem się. Dali mi 25 bucksów. to była fortuna... ...To były jedyne pieniądze, jakie zarobił w tamtym tygodniu - dodał Jerry Hopkins.

                W książce Ralpha Coopera “Amateur Night at the Apollo” napisał on, że na początku lat 60. XX wieku, wiele konkursów było transmitowanych przez radio WOV i nagrywanych na taśmy. Być może także występ Hendrixa w Apollo lub w innym popularnym wówczas w Harlemie miejscu - Palm Cafe (o tym za chwilę) był emitowany w radiu, został nagrany lub zachowany - niestety nikt nie wie, czy to się zachowało  - zanotuje Steven Roby w swojej książce "Black Gold". Czy jednak naprawdę Jimi Hendrix wystąpił w Apollo i zdobył pierwsze miejsce, wygrywając dwadzieścia pięć dolarów? Wątpliwości miał Keith Shadwick, autor jednej z jego biografii, gdyż nie dotarł do świadków, a jeśli już tak było naprawdę, występ Jimiego w Apollo mógł odbyć się dopiero w marcu lub w kwietniu 1964 r., na dowód Shadwick przytoczył słowa Bobby'ego Schiffmana, syna właściciela teatru - Lista uczestników konkursu była bardzo długa, na trzy - cztery miesiące. Można było przyjść w poniedziałek wieczorem i się zarejestrować. Kiedy nadeszła kolej, zawiadamialiśmy, żeby przyjść do Apollo za tydzień o siódmej wieczorem. A jeśli kogoś prosiliśmy ponownie, to najczęściej dopiero za sześć, czy siedem tygodni. Trzeba było dbać o to, aby nigdy nie zabrakło amatorów, program był przecież nadawany w radiu... Jimi sam jednak opowiadał - Spodobało mi się granie w Apollo, więc zostałem tam na dwa, albo trzy tygodnie, znów przymierając głodem. Dostawałem robotę, raz na dwanaście podejść albo i wcale. Mieszkałem w fatalnych warunkach. Sypiałem w zsypach na śmieci wielkich czynszówek - istne piekło. To było piekło. Biegały po mnie szczury, a karaluchy wykradały mi z kieszeni cukierek, który miał być moim śniadaniem. Próbowałem jeść nawet skórki od pomarańczy i przecier pomidorowy...