Można przyjąć, że większość czasu między 1962 a 1966 rokiem, w muzycznej karierze Jimiego to okres - ślepych zaułków i nieudanych prób... Jako muzyk do wynajęcia, Hendrix grał z każdym, kto tylko się do niego zgłosił. Czasami byli to muzycy znani i cenieni, odkrywczy. Często zdarzało się, że pracował jako sideman grając na tym samym tournee z więcej, niż jednym artystą. Nawet, kiedy grał z "Isley Brothers", czy Little Richardem, był tylko człowiekiem wynajętym do określonych zadań i dopiero przeprowadzka do Nowego Jorku i spotkanie tam z Curtisem Knightem zmieni rzeczywistość, choć niestety nie na zawsze. Będzie bowiem nadal zmuszany do krótkich wyskoków w trasę z innymi muzykami. Wymowne jest to, że istnieją ogromne różnice we wspomnieniach tych, którzy z Jimim Hendrixem wtedy grali, choć niektórzy po latach twierdzili, że od razu rozpoznali talent, z jakim mieli wówczas do czynienia. Gdyby przyjąć to za prawdę, to z perspektywy czasu, stwierdzić należy, że gra Hendrixa na żywo była bardziej zuchwała i rewolucyjna, niż ta, którą w większości przypadków zrealizował w studiach.

                Spytany przez reportera w lutym 1969, jakie korzyści odniósł grając na "trasie flaczkowej" Jimi odparł - Nauczyłem się jak grać razem z innymi R&B oraz czym jest występ przed publicznością... ...W historii bluesa, R&B czy rock'n'rolla żaden gitarzysta nie odniósł sukcesu tylko z tego powodu, że był świetnym instrumentalistą. Najczęściej, albo potrafili śpiewać, albo jak w przypadku Duane Eddy'ego, posłużyli się jakąś "sztuczką" i stali za nimi producenci. W przypadku Eddy'ego był to Lee Hazlewood - zauważył Keith Shadwick - Zresztą popularność Eddy'ego w 1963 roku gwałtownie się obniżyła. Jimi Hendrix usilnie więc szukał sposobu, aby znaleźć rozwiązanie tego swojego problemu, że nie potrafi śpiewać...