Niebawem z Harlemem, Jimi utrzymuje jedynie kontakty za pośrednictwem Faye Pridgon, która dodała -  Ludzie mówili: 'Jimi Hendrix gra w takim to, a takim klubie w Greenwich Village. Tak, to miłe' - odpowiadali inni. Wtedy jeszcze nie było w tym nic niezwykłego. Nie mieli jednak pojęcia, a to była tylko kwestia czasu, że on opuścił ten pieprzony Harlem i wszystkie tam miejsca, i pójdzie gdzieś tam, gdzie poznają się na jego talencie...

            Stara się więc, aby go zauważono, zatem dba o swój wygląd. Ma wprawdzie tylko jedną parę spodni, czarnych, żeby na nich nie było widać brudu, ale codziennie je czyści, bowiem co dzień musi być przygotowany na szansę, jaką mu przynieść ma los. Od lat ma również problemy z obuwiem. Od dzieciństwa chodzi w dziurawych butach i widać to w każdym kroku, jaki stawia, przekrzywiając stopy. W Village Jimi nie wygląda już na dziwaka, jak wspominał - Nie mógłbym nosić dużego kapelusz, aby trafić do wiadomości... Pozbywa się też fryzury w stylu Little Richarda, jego włosy przyjmują krzaczasty kształt "afro", który niebawem pozna Anglia, a potem i reszta świata.

            Stale brakuje mu pieniędzy, ma nawet kłopoty z wynajęciem pokoju na jedną noc, w którymś z tanich hotelików SRO w pobliżu Times Square. Często więc nocuje u kogoś ze znajomych. "King George" Clemons znany wówczas w R&B światku wokalista, który spotykał wiele razy Hendrixa jeszcze w Harlemie, wspominał - Kiedy pojechałem do Nowego Jorku, Jimi był jednym z pierwszych facetów, z którymi rozmawiałem. Wtedy mieszkaliśmy obok siebie. On często gubił swoje klucze i spał u mnie... Lonnie Youngblood z żoną, Faye, czy ci, których poznaje wtedy w Village: Carol Shiroky i Mike Quashie starają się pomóc mu tyle, na ile sami mogą. Mike Quashie opowiadał – Nie znałem jego prawdziwego nazwiska. Jedynie jako Jimmy'ego Jamesa czy JJ. czasem mówiłem na niego JC, od Jimmy Coon (Jimmy Szop) - od fryzury, używał do niej wazeliny - żartowałem, że chce być jako drugi Nat King Cole. On czasem przychodził na mój występ, a ja potem szedłem z nim do niego, żeby kupić trochę speedu. Brałem wtedy dużo speedu, dawałem Jimiemu 10 lub 20 dolców...